Diseño de sensores químicos anclados sobre materiales nano y mesoporosos derivados de moléculas simples

Abstract

En este trabajo se estudió la síntesis de ligandos químicos con propiedades antioxidantes y sensoras de cationes inorgánicos en medios líquidos, y su posibilidad de soportarlos sobre materiales mesoporosos y nanoparticulados. Los compuestos derivados de productos naturales provenientes de la biomasa son candidatos atractivos para su transformación en moléculas activas. En este sentido, dichos compuestos fueron vainillina, eugenol y cinamaldehído y se extrajeron de diferentes fuentes vegetales. Luego, a partir de tales compuestos se sintetizaron compuestos bicíclicos y hidrazonas/semicarbazonas. De los compuestos sintetizados, bis-vainillina, bis-eugenol y nicotino hidrazona derivada del cinamaldehído, presentaron una destacable actividad antioxidante. De los demás compuestos sintetizados, tres de ellos presentaron actividad sensora de cationes: la nicotino hidrazona doble derivada de bis-vainillina actúa como sensor cromogénico frente a cationes trivalentes aluminio, hierro y cromo, y como sensor fluorogénico para cationes trivalentes hierro y cromo; la benzotiazol hidrazona doble derivada de bis-vainillina actúa como sensor cromogénico frente a catión divalente de cobre; y la hidralazona doble derivada de bis-vainillina es capaz de actuar como sensor cromogénico de los cationes trivalentes aluminio, hierro y cromo, y como sensor fluorogénico del catión trivalente cromo. En la próxima etapa se sintetizaron compositos por anclaje de estos ligandos químicos sobre sílice, alúmina y magnetita, utilizando un proceso de impregnación asistido por microondas. En todos los casos, la actividad antioxidante y sensora de estos compositos fue superior a la observada por los ligandos libres.

In this work, we study the synthesis of chemical ligands with antioxidant properties and ability to act as chemical sensors of inorganic cations in liquid medium, and their possibilty to sopported these ligands on nano and mesoporous materials. Compounds derived from natural products from biomass are atractive candidates to transform them in active molecules. In this sense, these compounds were vanillin, eugenol and cinnamaldheyde and they were extracted from different vegetable sources. Then, they were used to synthesize bicyclic compounds and hidrazones/ semicarbazone. Of the synthesized compounds, bis-vanillin, bis-eugenol and nicotine hydrazone derived from cinnamaldehyde showed a remarkable antioxidant properties. Of the other synthesized compounds, three of them showed a response to cations: nicotine hydrazone derived from cinnamaldehyde act as chromogenic sensor to trivalent cations of aluminum, chrome, iron, and as fluorogenic sensor to chrome and iron; double benzothiazole hydrazone derived from bis-vanillin act as chromogenic sensor to divalent cation of copper; hidralazine double derived from bis-vanillin act as chromogenic sensor to trivalent cation of chrome. In the next stage, composites were obtained supported the chemical ligands on silica, alumine and magnetite by microwave assisted impregnation. In all cases, antioxidant and sensors properties of these composites were superior to free ligand.