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Síntesis catalítica selectiva de productos químicos valiosos a partir de cetonas aromáticas

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dc.contributor.advisor Marchi, Alberto Julio
dc.contributor.author Bertero, Nicolás Maximiliano
dc.contributor.other Arrua, Luis Alberto
dc.contributor.other Casella, Mónica Laura
dc.contributor.other Lombardo, Eduardo Agustín
dc.date.accessioned 2010-03-11
dc.date.issued 2007-12-06
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11185/149
dc.description.abstract Tradicionalmente, los productos químicos finos se han elaborado en fase homogénea con alto rendimiento por métodos estequiométricos utilizando catalizadores homogéneos metálicos, ácidos o básicos que producen gran cantidad de desechos corrosivos, tóxicos y contaminantes. Por otro lado, en muchas síntesis en Química Fina necesitan llevarse a cabo varias etapas de reacción consecutivas para sintetizar el compuesto de interés. El desafío científico abordado en esta Tesis fue desarrollar catalizadores sólidos eco-compatibles, que sean altamente selectivos y activos en la hidrogenación de acetofenona y en la deshidratación del 1-feniletanol para reemplazar procesos homogéneos. Se exploró además, la posibilidad de realizar las dos reacciones en forma secuencial. Inicialmente se estudió la hidrogenación de acetofenona a 1-feniletanol sobre catalizadores de Ni, Co, Cu, Pd y Pt soportados en sílice, investigando además el efecto del solvente. Cu/SiO2 fue activo y altamente selectivo al alcohol usando ciclohexano como solvente. Posteriormente, se estudió la deshidratación del 1-feniletanol a estireno sobre NaY, HY, HBEA, HZSM-5, HMOR, Al2O3, SiO2-Al2O3, ZnO/SiO2, Al-MCM-41 y HPA/SiO2, seleccionándose la zeolita HZSM-5 por lograr un rendimiento a estireno superior al 95%. Los resultados de actividad catalítica obtenidos con Cu/SiO2 y con HZSM-5 se ajustaron utilizando modelos cinéticos heterogéneos tipo LHHW, obteniendo resultados con significado físico y estadístico. Finalmente, con Cu/SiO2 y con HZSM-5 se constituyó un sistema catalítico para producir estireno desde acetofenona en una pseudo-única etapa, con el cual se obtuvo un rendimiento en estireno del 70%, mostrando la potencialidad de este tipo de procesos para sintetizar compuestos valiosos en Química Fina. es
dc.description.abstract Traditionally, fine chemicals have been obtained with high yields in liquid-phase by stoichiometric methods using metallic, acid or basic homogeneous catalysts, which produce a high amount of toxic, polluting and corrosive wastes. On the other side, in many syntheses in Fine Chemistry several stages of chemical reactions are needed to produce the target chemical. The scientific challenge faced on this Thesis was to develop eco-compatible solid catalysts, highly selective and active in the acetophenone hydrogenation and the 1-phenylethanol dehydration to replace homogeneous processes. The possibility of carrying out both reactions sequentially, as a way to reduce the number of stages in multistage processes, was also studied. Initially, the acetophenone hydrogenation to 1-phenylethanol over silica-supported Ni, Co, Cu, Pd and Pt catalysts was studied and the influence of the solvent was investigated as well. Cu/SiO2 catalysts was active and highly selective to the alcohol, using cyclohexane as solvent. Subsequently, the dehydration of 1-phenylethanol to styrene over NaY, HY, HBEA, HZSM-5, HMOR, Al2O3, SiO2-Al2O3, ZnO/SiO2, Al-MCM-41 and HPA/SiO2 was studied. HZSM-5 zeolite was selected among the catalysts for showing a good activity and a styrene yield higher than 95%. Catalytic activity results obtained over Cu/SiO2 and HZSM-5 were fitted using LHHW heterogeneous kinetic models, obtaining physically and statistically consistent results. Finally, with Cu/SiO2 and HZSM-5 samples, a novel catalytic system was constituted to perform the one-pot synthesis of styrene from acetophenone, obtaining a maximum styrene yield of 70%, showing the potential of these processes to synthesize fine chemicals. en
dc.description.sponsorship Agencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica es
dc.description.sponsorship Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
dc.format application/pdf
dc.format.mimetype application/pdf
dc.language spa
dc.language.iso spa es
dc.rights info:eu-repo/semantics/closedAccess
dc.rights.uri https://bibliotecavirtual.unl.edu.ar/licencia/licencia.html
dc.subject Hidrogenación es
dc.subject Cetonas aromáticas es
dc.subject Deshidratación es
dc.subject Alcoholes es
dc.subject Catálisis heterogénea es
dc.subject Fase líquida es
dc.subject Hydrogenation en
dc.subject Aromatic ketones en
dc.subject Dehydration en
dc.subject Alcohols en
dc.subject Heterogeneous catalysis en
dc.subject Liquid-phase en
dc.title Síntesis catalítica selectiva de productos químicos valiosos a partir de cetonas aromáticas es
dc.title.alternative Selective catalytic synthesis of fine chemicals from aromatic ketones en
dc.type Thesis es
dc.type info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type info:ar-repo/semantics/tesis doctoral
dc.type info:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dc.contributor.coadvisor Apesteguía, Carlos Rodolfo
unl.formato application/pdf
unl.versionformato 1a
unl.tipoformato PDF/A-1a
dc.date.embargosinedie si


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