Reacciones de Diels-Alder polares utilizando azaheterociclos aromáticos como electrófilos. Un estudio experimental sobre la influencia de la irradiación microondas y de líquidos iónicos como solventes en estas reacciones

Abstract

In this work we studied a series of polar Diels-Alder reactions using different heterocycles derivatives acting as electrophiles joint to dienes of different nucleophilicity, analyzing the effect of the microwave irradiation and the ionic liquids as solvent in these processes. We employ anhydrous benzene and alternative under microwave irradiation with molecular solvents, ionic liquids or free solvent conditions. Using microwave heating the aromatic cycloadducts are clearly predominant and presents the better yield in shorter time of reaction. It is possible to demonstrate that the microwave irradiation has a better influence on these cycloaddition reactions respect to those developed in thermal classical conditions.

En este trabajo se estudiaron una serie de reacciones de Diels-Alder polares utilizando diferentes derivados de heterociclos aromáticos que actúan como electrófilos junto a dienos de diferente carácter nucleofílico, con el fin de analizar el efecto de la irradiación microondas y los líquidos iónicos como solventes en estos procesos. Se emplearon benceno, líquidos iónicos y condiciones libre de solvente bajo irradiación microondas y calentamiento convencional. El uso de calentamiento por microondas produjo los aductos cíclicos aromáticos en mayor proporción y en general mejores rendimientos con tiempos más corto de reacción. Se demostró que la irradiación microondas tiene una mayor influencia en estas reacciones de cicloadición respecto a los desarrollados en condiciones térmicas clásicas.